Sự tàn bạo trong chiến dịch tấn công Ireland của Cromwell[37][38] là chủ đề gây tranh cãi dữ dội trong giới sử gia. Một số sử gia cho rằng Cromwell không bao giờ thừa nhận trách nhiệm việc sát hại thường dân ở Ireland, tuyên bố ông đã khắc nghiệt, nhưng chỉ là với những kẻ "có vũ trang".[39] Tuy nhiên, các sử gia khác dẫn những báo cáo mới được phát hiện gần đây của Cromwell với London đề ngày 27 tháng 9 năm 1649 trong đó ông đề cập tới việc sát hại 3.000 binh lính "và nhiều người dân".[40] Tháng 9 năm 1649, Cromwell cũng đã biện minh cho việc cướp bóc và giết chóc ở Drogheda như một cuộc trả thù cho những cuộc thảm sát người định cư Tin lành tại Ulster năm 1641. Ông gọi cuộc thảm sát Drogheda là "phán xét xứng đáng của Chúa trời cho bọn man rợ bẩn thỉu mà tay chúng đã nhuốm đầy máu người vô tội".[31] Tuy nhiên, Drogheda thật ra không hề thuộc quyền kiểm soát của quân nổi loạn vào năm 1641, mà nhiều người trong lực lượng đồn trú ở đây là những người bảo hoàng Anh. Mặt khác, những tội ác chiến tranh tồi tệ đã diễn ra ở Ireland, như việc cướp đoạt tài sản, sát hại và trục xuất hơn 50.000 đàn ông, phụ nữ và trẻ em là tù nhân chiến tranh và những người hầu trong các gia đình có tiền của [41] sang Bermuda và Barbados, được tiến hành theo mệnh lệnh của những viên tướng chỉ huy khác sau khi Cromwell đã rời Ireland về Anh.[42] Tuy nhiên, các sử gia khác lại cho rằng rốt cuộc Cromwell chính là chỉ huy tối cao của đạo quân đó. Từng có lúc trong chiến dịch Ireland, Cromwell yêu cầu quân đội không được cướp bóc của thường dân mà phải mua mọi thứ với giá sòng phẳng; "Tôi vì thế cảnh báo… tất cả sĩ quan, binh lĩnh và những người khác dưới quyền chỉ huy của tôi không được làm gì sai trái hay có hành động bạo lực với nông dân hay bất kỳ thường dân nào khác, trừ khi họ có vũ khí hay là sĩ quan của kẻ thù… bằng không họ sẽ phải trả lời cho những tội ác của họ". Tuy nhiên cũng đáng nhắc rằng khi ông tới Dublin, thành phố này về cơ bản không còn người Công giáo La Mã nào do tất cả đã bị trục xuất trước đó.

Những vụ thảm sát như ở Drogheda và Wexford cũng không phải là hiếm gặp ở thời bấy giờ, trong bối cảnh chiến tranh Ba mươi năm vừa kết thúc,[43][44] dù bản thân các sự kiện như thế ít gặp hơn trong những cuộc nội chiến ở Anh và Scotland, vốn chủ yếu diễn ra giữa chính những người Tin lành ở các phe phái khác nhau. Sự giống nhau về tôn giáo, vì thế, làm giảm mức độ tàn khốc. Một sự so sánh tương ứng có lẽ là trận vây hãm Basing House của Cromwell năm 1645, nơi đồn trú của một nhân vật Công giáo La Mã lớn, Hầu tước của Winchester, mà 100 trong 400 binh sĩ chiếm đóng đã bị xử tử. Các tài liệu mới đây cũng cho thấy có thiệt hại dân sự trong trận đánh đó, sáu linh mục Công giáo La Mã và một phụ nữ,[45] dù rằng quy mô của thiệt hại nhân mạng tại Basing House thấp hơn nhiều so với ở Ireland.[46] Bản thân Cromwell giải thích về cuộc thảm sát Drogheda trong lá thư đầu tiên của ông gửi cho Hội đồng nhà nước Anh: "Tôi tin rằng chúng tôi đã tiêu diệt toàn bộ những kẻ phòng thủ thị trấn. Tôi nghĩ toàn bộ số trốn thoát không vượt quá ba mươi người".[47] Mệnh lệnh của Cromwell, "giữa lúc nước sôi lửa bỏng, tôi cấm các binh sĩ không được tha cho kẻ nào có vũ trang trong thị trấn", tiếp nối sau khi yêu cầu thị trấn đầu hàng trước đó của ông bị từ chối. Lệ thường của giới quân đội ngày đó là một thị trấn từ chối đầu hàng cũng coi như bỏ luôn quyền được bên thắng cuộc tha bổng.[48] Việc Drogheda từ chối đầu hàng, dù quân công thành đã phá vỡ bức tường thành, là lý do để Cromwell biện minh cho vụ thảm sát.[49] Những nơi mà Cromwell thương lượng được và các thị trấn bị vây hãm đầu hàng, như Carlow, New Ross và Clonmel, một số sử gia nói ông đã tôn trọng các điều khoản đầu hàng, bảo vệ sinh mạng và tài sản của người dân trong thị trấn.[50] Riêng ở Wexford, Cromwell đã bắt đầu cuộc thương lượng cho quân đồn trú quy hàng. Tuy nhiên, trong khi viên chỉ huy ở Wexford đang chuẩn bị làm các thủ tục đầu hàng thì một số binh sĩ của Cromwell đã phá được tường thành, lọt vào thị trấn, bắt đầu giết chóc và cướp bóc.[51][52][53][54] Vào cuối các chiến dịch của Cromwell, tình trạng cướp trắng đất đai của những chủ đất Công giáo La Mã diễn ra công khai, và dân số Ireland giảm mạnh.

Dù thời gian của Cromwell ở Ireland trong chiến dịch khá ngắn ngủi, và dù ông chỉ nắm quyền cai trị hòn đảo này tới năm 1653, ông thường là nhân vật tâm điểm trong những cuộc tranh luận về việc phải chăng Liên hiệp Anh đã thực hiện một chương trình diệt chủng có hệ thống ở Ireland. Đối mặt với nguy cơ một liên minh của Ireland với Charles II, Cromwell đã tiến hành hàng loạt vụ thảm sát để khuất phục những người Ireland. Sau này, khi ông trở lại Anh, tư lệnh quân Anh ở Ireland, tướng Henry Ireton, thực hiện một chính sách đàn áp tàn bạo khiến khoảng 600.000 người Ireland thiệt mạng trong tổng dân số 1,4 triệu người lúc bấy giờ.[55]

Những cuộc vây hãm Drogheda và Wexford được đề cập rất nhiều trong lịch sử và văn học hiện đại. James Joyce chẳng hạn, nhắc tới Drogheda trong tiểu thuyết "Ulysses" của ông. Tương tự, Winston Churchill (viết năm 1957) tả lại ảnh hưởng của Cromwell tới quan hệ Anh-Ireland:

... những di sản Cromwell để lại đã đầu độc mối quan hệ (Anh-Ireland). Bằng tiến trình khủng bố, tịch thu đất đai bất hợp lý, đàn áp Công giáo La Mã, bằng những hành động đẫm máu đã được nêu trên, ông ta đã tạo ra hố ngăn cách không thể vãn hồi giữa các quốc gia và các tín ngưỡng. "Địa ngục hay Connaught" trở thành một thành ngữ của cư dân bản địa và sau hàng ba trăm năm, họ vẫn dùng những thành ngữ như "cầu cho Cromwell bắt mày đi" để nguyền rủa nhau… Còn với các quốc gia hiện đại chúng ta, chúng ta vẫn đang sống trong "lời nguyền Cromwell" [56]

Cromwell ngày nay vẫn là một nhân vật bị căm ghét ở Ireland, tên ông gắn với những cuộc thảm sát, thanh trừng tôn giáo, sắc tộc và tước đoạt tài sản của người Công giáo La Mã ở đó.

Một nhận định rất quan trọng về quan điểm của chính Cromwell với cuộc chinh phục Ireland được nêu ra trong "Tuyên bố của tư lệnh lực lượng chinh phục Ireland với những người lầm lạc" đề tháng 1 năm 1650.[57] Trong tuyên bố này, ông tuyên bố công khai mình không chấp nhận Công giáo La Mã, "Chừng nào tôi còn nắm quyền, tôi sẽ không chấp nhận được việc hành lễ kiểu Công giáo La Mã".[58] Tuy nhiên, ông cũng tuyên bố: "Với người dân, việc họ theo tôn giáo nào là việc của riêng họ và tôi không thể với tới; nhưng tôi sẽ suy nghĩ về điều đó theo trách nhiệm của mình, nếu họ trung thực và muốn hòa bình, thì tôi sẽ không khiến ai phải đau khổ".[58] Các binh lính đầu hàng buông vũ khí "và sống hòa bình và trung thực ở nhà của họ sẽ được phép tiếp tục làm như thế".[59] Giống như trong nhiều sự kiện khác suốt cuộc đời Cromwell, luôn nổ ra tranh luận về tính thành thật trong những tuyên bố của ông: Nghị viện Rump, thông qua đạo luật bình định Ireland năm 1652, thiết lập một chính sách khắc nghiệt hơn nhiều so với những tuyên bố có phần mềm mỏng đó của Cromwell.

Năm 1965, bộ trưởng phụ trách đất đai của Ireland vẫn còn nói những chính sách của ông là cần thiết vì để "đảo ngược những gì Cromwell đã làm"; tận năm 1997, Thủ tướng Ireland Bertie Ahern còn yêu cầu một bức hình chân dung Cromwell phải bị mang ra khỏi một căn phòng ở trụ sở quốc hội Anh, Cung điện Westminster trước khi ông bắt đầu một cuộc hội đàm với Thủ tướng Anh Tony Blair.[60]